有机化学求解题！

牛顿引力 · 发表于 2017-12-5 14:48

环氧化合物的酸催化开环，这个情况下该断哪边？.

张再 · 发表于 2017-12-5 15:40

酸性条件下从苯环的那边进攻，碱性条件下则相反(位阻小的一端进攻)

vvvvvital · 发表于 2017-12-5 16:16

同意楼上

此彼绘卷 · 发表于 2017-12-5 17:17

你可以这样想，对于酸性来说，氧先结合氢，带正电，那边更稳定正电荷，那边就先断开。而碱性环境则是由亲核试剂进攻，当然是优先考虑空间效应。

牛顿引力 · 发表于 2017-12-5 19:28

此彼绘卷发表于 2017-12-5 17:17
你可以这样想，对于酸性来说，氧先结合氢，带正电，那边更稳定正电荷，那边就先断开。而碱性环境则是由亲核 ...

那就是说苯环比甲烷更能给电子吗，它们在定位效应里面程度好像是一样的..

牛顿引力 · 发表于 2017-12-5 19:29

张再发表于 2017-12-5 15:40
酸性条件下从苯环的那边进攻，碱性条件下则相反(位阻小的一端进攻)

酱紫对吧

张再 · 发表于 2017-12-5 19:50

是滴，加油！

牛顿引力 · 发表于 2017-12-5 20:14

张再发表于 2017-12-5 19:50
是滴，加油！

谢谢[害羞][害羞]

此彼绘卷 · 发表于 2017-12-5 21:44

也可以这样认为，主要原因是苄基正离子稳定一些，酸看正离子的稳定程度。实际是共轭了。

张再 · 发表于 2017-12-6 23:31

没得事，加油！

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