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[有机化学] 卤素与碳正离子共轭问题

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发表于 2015-4-25 11:41 来自手机 | 只看该作者 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式
在卤化氢与卤乙烯加成时,因为共轭效应作用,氢离子会加到氢原子多的烯碳上,当形成碳离子后,卤素原子的孤对电子所占的轨道可以与碳带正电荷的p轨道共轭,我想问的是,碳正离子的p轨道是2p轨道,而卤素的孤对电子有s轨道的,也有p轨道的,是卤素的哪一种轨道上孤对电子与碳离子的2p共轭了呢?我觉得应该是卤素的2p轨道上的孤对电子吧(一般说孤对电子都是p轨道上的吧!!)。但是卤素也有3p轨道,比如氯原子的3p轨道会与碳离子的2p共轭吗?是不是不比与氯的2p共轭稳定?共轭是不是还应该考虑原子半径的问题吧??

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    发表于 2015-5-3 22:23 来自手机 | 只看该作者
    确实是2p轨道~如果孤电子对在3p轨道上那就是3p上的和碳正离子共厄,只是不如和2p稳定

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    发表于 2015-5-3 23:24 来自手机 | 只看该作者
    我觉得是外层价电子所处的轨道杂化,共轭的话,F是2p,Cl,Br,I依次.3.4.5p吧,因为半径越来越大,电子越来越易给出,+C共轭作用也越来越强吧,-I效应越来越小,总得吸电子效应逐渐减弱

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    发表于 2015-5-3 23:26 来自手机 | 只看该作者
    关振宇 发表于 2015-5-3 23:24
    我觉得是外层价电子所处的轨道杂化,共轭的话,F是2p,Cl,Br,I依次.3.4.5p吧,因为半径越来越大,电子越来 ...

    当然,肯定都是和C正离子的2p轨道共轭

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