【华工考研院】23华工830生物化学：糖的化学性质

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三、糖的化学性质

（1） 与酸反应

戊糖与强酸共热，可脱水生成糠醛（呋喃醛）；己糖与强酸共热分解成甲酸、二氧化碳、乙酰丙酸以及少量羟甲基糠醛。

糠醛和羟甲基糠醛能与某些酚类作用生成有色的缩合物。利用这一性质可以鉴定糖。①莫利西试验：α-萘酚与糠醛或羟甲基糠醛生成紫色。这一反应用来鉴定糖的存在。②西利万诺夫试验：间苯二酚与盐酸遇酮糖呈红色，遇醛糖呈很浅的颜色，这一反应可以鉴别醛糖与酮糖。

（2） 酯化作用

单糖可以看作多元醇，与酸作用生成酯。较重要的糖酯是磷酸酯，糖代谢的中间产物。

（3） 碱的作用

① 弱碱烯醇式：醇羟基可解离，是弱酸。在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘露糖三者可通过烯醇式而相互转化，称为烯醇化作用。

② 在体内酶的作用下也能进行类似的转化。

③ 强碱分解：单糖在强碱溶液中很不稳定，分解成各种不同的物质。

（4） 形成糖苷(glycoside)

① 结构：单糖的半缩醛羟基很容易与醇或酚的羟基反应，失水而形成缩醛式衍生物，称糖苷。天然存在的糖苷多为β-型。

②化学性质：苷与糖的化学性质完全不同。

非糖部分叫配糖体，如配糖体也是单糖，就形成二糖，也叫双糖。

A 稳定的原因：苷是缩醛，糖是半缩醛。半缩醛很容易变成醛式，因此糖可显示醛的多种反应。苷需水解后才能分解为糖和配糖体。

B 稳定的表现：不与苯肼发生反应（不会成刹），不易被氧化，也无变旋现象。糖苷对碱稳定，遇酸易水解。

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