华南理工大学865有机化学历年考研真题详析

Lo2010 · 发表于 2014-10-1 09:56

本帖最后由于佑和于 2014-10-1 09:58 编辑

不知不觉地考研的日子就过去一年多了，可每每回首，都觉得那段日子历历在目。当年有机学得比较好，也最有兴趣，尤其是同学们一脸疑惑地来问我，而我仔细给他们解答后，总会得到赞许的目光，这也是我学习的动力之一。最近把华南理工大学的有机答案整理了一遍，其实就是拿当年再考研网站买的标准答案跟自己做的答案校对，但发现他们的标准答案也有错误的地方，不可尽信，且很多地方比较模糊，所以我认真地把题目的出处和考点找出来，并标记对应于课本的页码，这是一个艰巨的工作，花了我不少时间。但可欣慰的是，标记完以后答案便很清晰。而且，标记过程中我还总结了近年来华工出题的趋势，希望对往后考研的师弟师妹有帮助。

一、写名称或结构的题
如果做过中大的命名题，你会觉得华工的命名题相对比较简单。因为华工的命名题没有规定你一定要用IUPAC规定的系统命名法去命名，也就是说，除了系统命名法，你还可以用俗名去命名，这样我们的选择就大很多，难度也相对降低。例如华工常考的一个俗名是烟酸，系统法命名为吡啶-3-甲酸，但知道的同学不会。针对这个问题，我又花了不少精力把历年考试涉及的宿命和书本上的俗名整理了一遍。还有在命名题里，我们要注意一些常考有机物。例如葡萄糖，有的人也许会觉得葡萄糖是一个很简单的东西，但考起来确实弄垮一部分人，它常常会结合六元环的椅式的稳定结构去考核，例如说哪个基团应该放在e键，哪个在α键。还有要记住葡萄糖的两个结构。还有一年增加了一点难度，把葡萄糖变成糖苷。所以综合地看，他们要求考生彻底了解葡萄糖的结构及其相关化合物，我们在复习的时候就不妨把所有的结构及其相关的化合物都整理出来。从近年来的试卷看，我觉得有几种有机物是我们做命名题必须重点注意的，分别是“联/螺/桥环烷烃”、水杨酸及其衍生物、烟酸及其衍生物、简单氨基酸和NBS等。还有值得注意的是，12年是华工最不按常理出牌的一年，因为那年的命名题居然出现给出化合物英文名称让你写结构的题，13年也有一道是：N-Bromosuccinimide(NBS)。可以猜想出题者应该是为了降低难度而在后面标出NBS，严格说这不算12年那种不安常理出牌的题。再看14年的试卷也不见那种题目。是否就可以下结论那种题不会在出现呢？可定不可以，但有一点可以肯定的是很多人不愿意看到那种题。我的建议是稍微看一下邢其毅的《基础有机化学》，学习里面的英文命名规则。

二、单选题
华工的选择题考察得比较仔细，主要是考察考生对某知识点理解的深度，所以，做这些题一般需要运用排除法仔细分析。从历年的考核情况可以归纳其考核内容为各种反应的活性对照，其中包括：脱水反应、亲电加成、亲核加成、酸碱性、水溶性、正负离子稳定性、芳香性、水解活性、SN1、SN2、E1、E2、卤代反应、与Lucas试剂反应、与苯肼反应、Diels-Alder、KI-丙酮、偶合等。而且，根据往年的情况，我们必须掌握各种基团的独特鉴别方法，及其鉴别的难易程度，例如烯烃，我们必须知道的是溴的四氯化碳溶液；醇类是用Lucas试剂；醛酮类最特别，它可以与很多种试剂反应，例如肼、苯肼、羟胺、亚硫酸氢钠等。这些都是需要我们好好地总结，并结合电子效应和位阻因素去判断其反应活性大小的。另外，除了比较题外，选择题还经常考核对知识点的细节判断，例如不同醇和不同胺的鉴别方法、人名反应、活性碳的作用、某实验操作的目的、Fischer式、芳香性、蛋白质变性、偶极矩大小、稳定构象式的选择、光学活性、氢键对红外的影响和烯醇化程度等。
再从历年的情况分析看，选择题的题目数量增多，分值为20分到30分之间。考察的重点向后移，即近年来较多考察醛酮及含氮化合物这两章。还有一点值得重视的是，近年来华工的题目都比较喜欢出“新鲜”的题目，摒弃陈旧的题型。例如12年就考察了偶合活性的比较和光学活性的判断；13年考察了氢键对红外光谱的影响和烯醇化程度大小的比较；14年考察了重氮盐偶联是什么反应类型。这些都是历年没有的题型，难度也越来越大，估计是为了提高所选拔人才的质量。

三、完成反应式题目
这类题好像没什么好说的，它考核面比较广，主要考察学生对各种反应的掌握与否，如：高温卤代、卤仿反应、F-C反应、D-A反应、格式试剂的应用、醇解、水解、含氮有机物的反应和羧酸及其衍生物的反应都是常考的内容。所以他注重的就是基础知识的积累与运用。做这累题要注意的一个重点是试剂的使用条件和生成物的构型。

四、改错题
改错题主要是考察考生对近似反应条件和试剂的辨析，对各种竞争反应的产物判断。例如，取代与消除的竞争、溴代中的过氧化物效应、取代的位置、加成反应和各类还原都是常考的类型。改错题估计已经淡出了华工的考研选拔考试了，因为从01到14年的真题统计来看，08、11、12、13、14年这5年是没有改错题的，也就是说他们已经连续4年没出改错题，估计以后出的可能性也非常小。从该类题目的性质看，如果它要考核取代与消除的竞争，完全可以在完成反应式的题目里考。如果他要考核取代位置或加成反应（归根到底是考核位阻、电子效应及重排等知识），可以在机理题里面考。而且改错题大部分是错的，每年对的不会超过2道，这就是给人一个暗示：这些基本是错的，我要把它改正。这样会造成得分容易，不利于选拔高素质人才。

五、比较题
翻看较旧的真题，你会发现还有一种题型叫比较题。通常是比较酸碱性或正负离子稳定性等，在近年来已经并入选择题，在这里就不详细说。

六、推导题
推导题是华工的传统题，也是比较简单的题目。做题的时候要细心，把已知条件细化为一个个单元，然后把所有推断出的单元组合在一起就得出最终的化合物。需要注意的是，一定要懂得1HNMR和IR谱图的灵活运用，把历年真题做一遍应该就没什么大问题了。

七、机理题
我认为机理题是很有前途的题，自09年开始引进后，每年都会考察，一般一年一道，但也有一年两道的情况，可见其重要程度。但我认为他们考察得比较单调，永恒不变的话题是加氢，活泼部位加氢以后生成碳正离子，然后重排，重排肯定就生出稳定结构，基本思路是这样的。还有一年是醇钠夺取氢离子，生产碳负离子，碳负离子再和其它化合物的活泼部位反应。所以我们要准确判断化合物的活泼基团或活泼部位是哪里，掌握各种重排反应，在做题中总结，归纳。

八、物质鉴别题
和前面的选择题有点相似，多考察醛酮那章。重点是掌握各种基团的独特鉴别方法，例如烯烃用溴的四氯化碳溶液；醇类是用Lucas试剂；醛酮类可以与很多种试剂反应，例如肼、苯肼、羟胺、亚硫酸氢钠等。

九、合成题
合成题一般占50分，重要程度就不说也清楚。华工的合成题也是有点难度的。合成题是综合考察了整本书的内容，而且不仅考察考生是否知道该知识点，更多的是考察考生能否灵活运用，说白了就是重视该知识点的掌握深度。不过还是有重点，所以考生要熟悉掌握醛酮、羧酸衍生物、β-二羰基化合物和有机含氮化合物这4章。还有要说的一点是，合成题从原料到目标产物可能有不止一个路径。有很多人认为自己已经做对了，但我需要说的是，我们在做题的时候应该去揣测出题老师的原意，做到“踩点得分”。当然，为了能做到这个，我们必须对书本非常熟悉，而且能综合利用知识点。我的建议是，考生不妨把所有同类的反应归纳整理出来，做题的时候根据实际情况选择最好的方案。

最后，这篇答案分析只为帮助考生对知识来一个好的定位，适当安排自己的复习进度。因本人水平有限，如果大家有什么不同意见，欢迎交流