【华工考研院】23华工830生物化学：糖的化学性质（2）

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（5） 糖的氧化作用

① 原因：单糖含有游离羟基，因此具有还原能力。

② 表现：

A、某些弱氧化剂（如铜的氧化物的碱性溶液）与单糖作用时，单糖的羰基被氧化，而氧化铜被还原成氧化亚铜。测定氧化亚铜的生成量，即可测定溶液中的糖含量。实验室常用的费林(Fehling)试剂就是氧化铜的碱性溶液。Benedict试剂是其改进型，用柠檬酸作络合剂，碱性弱，干扰少，灵敏度高。

B、除羰基外，单糖分子中的羟基也能被氧化。在不同的条件下，可产生不同的氧化产物。

C、醛糖的氧化特点：醛糖可用三种方式氧化成相同原子数的酸：I在弱氧化剂，如溴水作用下形成相应的糖酸（醛糖酸）；II在较强的氧化剂，如硝酸作用下，除醛基被氧化外，伯醇基也被氧化成羧基，生成葡萄糖二酸（醛糖二酸）；III有时只有伯醇基被氧化成羧基，形成糖醛酸。

D、酮糖的氧化特点：酮糖对溴的氧化作用无影响，因此可将酮糖与醛糖分开。在强氧化剂作用下，酮糖将在羰基处断裂，形成两个酸。

（6） 还原作用

① 原因：单糖有游离羰基，所以易被还原。

② 条件：在钠汞齐及硼氢化钠类还原剂作用下，醛糖还原成糖醇，酮糖还原成两个同分异构的羟基醇。如葡萄糖还原后生成山梨醇。

（7） 糖脎的生成：单糖具有自由羰基，能与3分子苯肼作用生成糖脎。糖脎是黄色结晶，难溶于水。各种糖生成的糖脎形状与熔点都不同，因此常用糖脎的生成来鉴定各种不同的糖。

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